عمل في مزرعة عندما أصبح في العاشرة مقابل دولارين في الشهر. وتزوجت أمه مرة ثانية عندما كان في الثانية عشرة فترك المنزل ليعمل في مزرعة خارج مدينته, ثم خاض أعمالا عدة في السنوات اللاحقة وخدم في الجندية في كوبا لمدة 6 أشهر. و عمل في فرقة الإطفاء للسكك الحديدية, ودرس خلال هذا العمل القانون من خلال المراسلة. ثم تنقل ما بين العمل في التأمين و سائق مركب و عمل في بيع الإطارات, ثم فى محطة لخدمات السيارات. وحتى وهو في أتعس أيام حياته, عندما كان يقبض 16 سنتا في الساعة يفرغ سيارات الفحم, لم يشك لحظة في أنه سيكون له شأن كبير يوماً ما, وأن النجاح قريب. سنة بعد سنة, عمل بكد وجهد وتعب, و ما حوله لم يكن يشجع على الإطلاق وهو لم يجد ضالته بعد. فكان يحاول تطوير نفسه بشكل دائم, الأمر الذي دفعه للحصول على دكتوراه في القانون بالمراسلة من جامعة ساذرن, وهو الذي ترك المدرسة منذ وفاة والده, وعمره ست سنوات وقد ساعدته هذه الشهادة على ممارسة المحاماة, لكنه لم يكسب مالاً كثيراً منها.
صاحب مطعم كنتاكي 2021. و خلال عمله الدؤوب, طور مهاراته في فن الطبخ, وهو الفن الذي أحبه من كل قلبه منذ أن كان طفلاً. وخلال السنوات التي مضت لم يفكر أبداً في أن يجعل هذه الهواية مهنة يكسب منها مالا إلى أن راودته الفكرة جدياً العام 1929 وكان عمره آنذاك 39 عاماً, عندما افتتح محطة لخدمات السيارات في مدينة كوربن في ولاية كنتاكي.